Лондонский клуб "Челси" был основан в 1905 году, и, несмотря на большую популярность и любовь болельщиков, в первые 50 лет своей истории, не смог завоевать ни одного трофея. Из 40 первых сезонов 30 "Челси" играл в Первом дивизионе, при этом команда довольно часто находилась в середине турнирной таблицы либо боролась за выживание в Первом дивизионе.
Первого достаточно крупного успеха клуб добился в Кубке Англии - в 1915 году он дошел до финала, а в 1911, 1920, 1932, 1950 и 1952 годах играл в полуфиналах.
При тренере Теде Дрейке, внесшем ряд важных изменений в структуру клуба, в 1955 году «Челси» впервые стал чемпионом Англии. В 1965 году команда выиграла Кубок Футбольной лиги, в 1970 году Кубок Англии, а в 1971 - кубок обладателей кубков УЕФА.
В начале 80-х годов клуб столкнулся с серьезными финансовыми проблемами, по большей части связанными с крупной задолженностью, вызванной масштабной реконструкцией стадиона «Стэмфорд Бридж». "Челси" оказался на грани банкротства и выбыл из Первого дивизиона.
В элиту футбола Англии клуб вернулся при Джоне Ниле только в середине 80-х годов. Вклад в становление новой команды внесли также тренеры Рууд Гуллит и Джанлука Виалли. В 1997 и 2000 годах "Челси" стал обладателем Кубка Англии, В 1998 году - Кубка Футбольной лиги и Кубка обладателей кубков УЕФА в 1998 году. В сезоне 1998/99 клуб участвовал в борьбе за чемпионство, заняв третье место и отстав от чемпиона («Манчестер Юнайтед») всего на 4 очка.
Наконец, в 2003 году «Челси» был приобретен российским миллиардером Романом Абрамовичем, и так началась новая современная эпоха в истории клуба.