Алессандро Розина родился 31 января 1984 года в Бельведере-Мариттимо. В пять лет начал играть за юношескую команду «Цитаделла дель Капо», где попал в скаутские блокноты специалистов из «Ювентуса», «Ромы» и «Милана». Однако отец Алессандро после долгих раздумий предпочёл отдать сына в спортшколу «Пармы», где Розина и проучился до выпуска.
Дебют в профессиональном футболе у молодого атакующего полузащитника состоялся 16 февраля 2003 года – в составе первой команды «Пармы», игравшей с «Ювентусом», Алессандро заменил японца Накату. Несмотря на поражение от туринского клуба, дебют Розины был отмечен всеми итальянскими СМИ как удачный, и через несколько туров игрок стал оправдывать все выданные ему авансы, как забивая, так и отдавая голевые передачи. В следующем сезоне Розина дебютировал в составе молодёжной сборной Италии.

В 2005 году не вписывавшийся в изменившуюся игровую схему «Пармы» Розина на правах аренды переходит в «Верону», где за шесть месяцев проходит путь от запасного игрока до лидера основного состава. Среди претендентов на футболиста появляется «Лацио», однако в итоге Алессандро переходит в «Торино». В 2006 году Розина становится лидером команды, забив в 42 матчах 12 мячей, а «Торино» выходит в серию А – высшую лигу итальянского первенства. Продолжая забивать в среднем один мяч в трех играх, Алессандро к январю 2008 года зарабатывает как фанатское, так и партнёрское признание – получает капитанскую повязку «Торино». В летнюю дозаявочную кампанию 2009 года приглашён в «Зенит».