Орру было всего одиннадцать лет, когда «Бостон Брюинз» впервые заметили его. 

Но уже тогда они поняли, что судьба избрала этого молодого человека, что он является будущим команды, что из этого ребенка способен вырасти мужчина, который выведет ее из хоккейной глуши, где она теперь прозябала, что он сможет вновь вознести ее к славе прежних, еще не забытых лет – вспомним хотя бы Кубок Стенли и знаменитую «немецкую тройку»: Бауэра, Шидта и Думарта. Используя все хитрости, имеющиеся в его распоряжении, руководство «Брюинз» всеми правдами и неправдами добилось у Национальной хоккейной лиги права на приобретение этого вундеркинда.
В возрасте четырнадцати лет Орр был отправлен «Брюинз» в команду «Ошава Дженералз», принадлежавшую к хоккейной ассоциации Онтарио, и этот розовощекий юнец всем своим видом показывал, что, подобно какому-нибудь виртуозу из ковбоев, научившемуся ездить в седле раньше, чем ходить, знает, как надо играть в хоккей.
18-летний талант подписал с «Брюинз» самый выгодный из всех контрактов, заключавшихся с новичками. 

И с той минуты, когда коньки его соприкоснулись со льдом, Орр начал приносить доход. Один из новых товарищей по команде, поглядев, как новичок обращается с шайбой, подъехал к Орру и сказал: «Я не знаю, сколько тебе платят, но, судя по всему, это все равно слишком мало».
Устроив новичку «крещение» на льду, то есть знакомство с ударами клюшек таких хоккеистов, как Горди Хоу, и после зубодробительных столкновений с защитниками вроде Джона Фергюсона поняв, что Орра не запугать и не стоит напрасно тратить время, коллеги начали смотреть на него с завистью и восхищением. «Он был звездой, – сказал тренер Гарри Синден, – с того самого времени, как на первой игре его первого сезона исполнили национальный гимн».
Орр порхал по льду лишь потому, что у него не было крыльев, чтобы летать, оставляя своих оппонентов пыхтящими и ничего не понимающими. Один из игроков, попытавшись объяснить феномен Орра, сказал: «У него 18 скоростей». Однако главное было не в скорости, а в содержании игры, так как Орр, действуя в качестве четвертого защитника, опроверг утверждение, что защитник не может играть в нападении.
В конце своего первого сезона этот молодой человек был удостоен НХЛ звания «Новичок года». После второго его наградили призом «Норриса», провозгласив его лучшим защитником лиги. Ну а в третий сезон, кампания 1969—1970 годов, наступил полный расцвет достигшего зрелости игрока. Ибо в тот год Орр, оставаясь защитником, стал первым в истории игроком обороны, который сделался лучшим снайпером. Довершая свой «хет-трик», он также добился награды как самый полезный игрок лиги, вновь был награжден призом «Норриса» как выдающийся защитник, а также призом «Конна Смита», присуждаемым самому ценному игроку плей-офф, результатом которого стала первая победа команды Орра в розыгрыше Кубка Стенли после 1941 года.
Скотти Боумен, на глазах которого его собственная команда «Сент-Луис Блюз» уступила финал Кубка во встрече с «Брюинз» (победный гол в овертайме забил Орр), только качал головой и приговаривал: «Говорят, что «Брюинз» начали свое возрождение в том году, когда Орр заключил с клубом контракт. Не верю. По-моему, свое возрождение они начали в 1948 году, когда родился Бобби Орр».
Однако в сезоне 1969—1970 годов Орр только входил во вкус. Следующие шесть лет он непрерывно пил из чаши успеха, набирая каждый раз более 100 очков за сезон; он завоевал еще два приза как самый полезный игрок в команде (при этом стал первым игроком в истории НХЛ, который выиграл этот приз три года подряд); получал приз «Норриса» как самый лучший защитник лиги следующие шесть сезонов. Орр целых восемь лет бегал, а точнее, раскатывал на коньках в качестве почти постоянного владельца этого приза, и вновь привел «Брюинз» к обладанию Кубком Стенли в 1972 году (отнюдь не случайно Орр был назван при этом самым полезным игроком плей-офф, так как опять забил победный гол).
К этому году он уже был назван величайшим игроком обороны в истории хоккея. И более того, Милт Шмидт, генеральный менеджер Бостона, назвал Орра «величайшим игроком из всех существовавших и нынешних». А Кен Драйден, вратарь «Монреаль Канадиенс», добавил: «Орр лучший в хоккее. Я не знаю игрока, который столь очевидным образом доминировал бы в командном виде».
Прежде чем Бобби Орр наконец покорился боли, прежде чем его подвели колени, пострадавшие во многих сокрушительных столкновениях, ему довелось оставить собственную марку – знак наиболее совершенного игрока в истории хоккея. И навсегда доказать, что защитник вправе играть в нападении. Орр умел это делать и преобразил свою любимую игру.